Wegen der flotten Mädels und dem chicen Umfeld startet Brian (Tom Cruise) eine Karriere als Barkeeper in der New Yorker Schickeria. Der erfahrene Dough (Bryan Brown) weiht den Neuankömmling in das Einmaleins der Tresentricks ein. Die beiden werden Freunde, zerstreiten sich
jedoch wegen einer Frau. Eines Tages treffen sich die beiden auf Jamaika wieder. Dough ist mit einer Millionenerbin verheiratet und Brian mit der netten Jordan (Elisabeth Shue) fest liiert. Als diese Brian wegen seiner materialistischen Einstellung den Laufpass gibt, Dough sich umbringt und
auch eine Affäre mit einer reichen New Yorker Karrierefrau schlecht ausgeht, kommt Brian zur Besinnung.