Olivia Hayes, eine knallharte Investigativjournalistin, wird die Aufgabe zugeteilt, über das bekannteste und erfolgreichste Speed-Dating-Event in Manhattan zu schreiben: dem 14-tägigem "Mistletoe Match". Sollte der Bericht erfolgreich sein, steht ihr eine Beförderung
in Aussicht. Widerwillig meldet sich Olivia inkognito bei der Veranstaltung an und trifft dort auf den alleinerziehenden Witwer Thomas Kade. Dieser ist ebenfalls nicht ganz freiwillig auf dem Event. Nach einem holprigen ersten Eindruck beschließen Olivia und Thomas zusammen an den
Veranstaltungen teilzunehmen und entwickeln dabei unerwartet Gefühle füreinander. Doch die Situation wird kompliziert, als Thomas den wahren Grund von Olivias Teilnahme erfährt.